初心者
「ボカロ曲ってどんな曲聞けばいいの？」

にわか
「千本桜とかメルトとか聞いたら？」

惜しい人
「米津玄師とかヨルシカとか聞いたら？」

優しいオタク
「蜜柑星Pとかn-bunaとか、人気曲から聞いてみよう」

じっくり育成したいオタク
「ニコニコのランキングを漁ってみよう」

違うベクトルのオタク
「じゃあVOCALOID、買ってみよう。初心者なら無料でダウンロードできるUTAUを使うのもオススメだよ」

沼に引きずりこむオタク
「kiite.jpを使って好きな曲を全部聞くのだ」

触れてはいけないオタク
「全曲聞けば良い」

ボカロではないにせよ触れてはいけないオタク
「CeVIOはVOCALOIDではない！VOCALOIDとはヤマハに商標登録された音声合成ソフトである。VOCALOIDはHMMを使っていないだろう？　そう言うことだ！」

結論：取り敢えず人気曲から聞いていって、余裕があれば少しマイナーな曲に手を出してみるなど、適度な関係を保ってお楽しみください。